桐壺115：年ごろ慣れむつび聞こえ給ひけるを、見奉り置く悲しびをなむ、かへすがへすのたまひける。
亡き祖母はいまわのきわにになるまで年来ずっと慣れ親しんできた孫君だったのに、こうして後に残して先立つことの悲しさを繰り返し繰り返し言い残したことであった。
N君：助詞「を」は格助詞の場合と接続助詞の場合がある上に、同じ接続助詞でも順接と逆接があって、とても紛らわしい。「高校生の古典文法」京都書房 にはいろいろと識別法が書かれていましたが、読んでもすぐに忘れます。出会った度に考えていくしかないと思います。ここでは接続助詞の逆接でしょう。
Prior to passing away, she repeatedly said, "Though I have been familiar with him for several years, it is sad for me to go to another world, leaving him alone in this world."
S先生：be familiar with は他人との親しい関係を言う時に使い、時に性的な関係を表すこともあるので注意が必要です
